在1968年到1969年间,李翰祥的国联影业公司与国民党反目。他在被列出的罪名中,第一条就是“辱骂‘政府’勾结‘文星’李敖”!并说:李翰祥的大罪是“推行‘文星’思想”!是“与李敖每晚见面餐叙,均以骂社会、骂党国、骂领袖为话题”!是“介绍北平女同学费太太(美驻台情报武官之华籍夫人)与李敖过从甚密,有替李敖设法偷渡出境之可能”!①后来,干脆在李翰祥家偷偷安上了窃听器,并把李翰祥传去“约谈”。最后导致李翰祥出走香港、澳门、美国、大陆,成为世界著名的电影导演。李翰祥后来在承德拍戏,国民党当局邀他回去,他断然拒绝。他在大陆导演了《火烧圆明园》、《垂帘听政》等影片,大陆60多个官方文艺单位全力支援,这一消息对国民党来说无疑是痛苦的,于是台湾当局动员全部新闻媒体,骂李翰祥利欲熏心,晚节不保,上了贼船。他的回答是:“此处不养爷,自有养爷处。处处不养爷,爷去投八路。”据说,大陆官方在与李翰祥“合作”之后,“廖承志办公室”也有了扩大对香港电影界的统战工作的意向。

除与李翰祥交往外,李敖还与其它演艺界人士有交往。比如与刘家昌(台湾电影导演,后为台湾博新多媒体公司董事长)的合作。当时为生意方便,李敖买有一辆小车,也算是汽车阶级。1969年影视圈人士刘家昌与妻子江青(曾饰电影《七仙女》、《西施》女主角)自拍电影《生老病死》,想找一个假的制片人为他撑腰,制片人要阔。李敖因为有车,被他看中,遂以购买李敖收藏的《古今图书集成》为交换条件,要李敖开着车替“演”制片人,李敖欣然同意。刘家昌等人好打麻将,李敖也经常参与其中。李敖打牌,十盘九赢,所以,打牌也是他收入的一个重要来源。刘家昌因与李敖过从甚密,曾被官方请到文化局约谈,所拍影片亦遭封杀,不准出口。刘家昌在文化局有一段妙语:“我跟李敖是朋友。我牌瘾发的时候,三缺一,要找牌搭子,管他是国民党共产党。”

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